A Igreja Católica reconhece ao menos três diferentes
santos chamados Valentim, todos mártires. Uma lenda diz que São Valentim era um
padre durante o século 3 em Roma. Quando o Imperador Claudius II percebeu que
homens solteiros eram melhores soldados do que os que tinham mulher e família,
ele decretou que o casamento era ilegal para os homens jovens - seus soldados em
potencial. São Valentim, percebendo a injustiça do decreto, continuou realizando
os casamentos de jovens casais em segredo. Quando Claudius descobriu o que São
Valentim estava fazendo, decretou pena de morte para o padre. Outras histórias
sugerem que o santo pode ter sido executado por tentar ajudar os Cristãos a
escaparem das prisões romanas, onde eram muitas vezes espancados e torturados.

De acordo com outra lenda, quando prisioneiro ele teria
se apaixonado por uma jovem donzela, provavelmente filha de seu carcereiro, que
o visitava. Antes de morrer, ele teria escrito uma carta para ela, onde assinou
“from your valentine” (do seu Valentim), uma expressão que é utilizada ainda
hoje nos cartões nesta data. Esta carta é considerada o primeiro “cartão” de dia
dos namorados. Embora ninguém saiba a verdade, as histórias certamente enfatizam
o santo como simpático, heróico e principalmente, romântico. Durante a Idade
Média, ele foi o santo mais popular na Inglaterra e França.

Enquanto alguns acreditam que a data é celebrada no meio
de fevereiro para lembrar o aniversário da morte ou enterro do santo - o que
provavelmente ocorreu em 270 d.C. - outros dizem que a Igreja deve ter decidido
celebrar a data em uma tentativa de converter comemorações pagãs realizadas na
mesma época. Na Roma antiga, fevereiro era oficialmente o início da primavera e
era o tempo de purificação. As casas eram limpas em um ritual onde depois de
varrer a casa, espalhava-se sal e um tipo de trigo pelos cômodos. Então
iniciava-se a Lupercalia, em 15 de fevereiro, que era um festival da
fertilidade, dedicado a Faunus, o deus romano da agricultura, e aos fundadores
da cidade, Romulo e Remo. Para iniciar o festival, membros do Luperci, uma ordem
de sacerdotes romanos, se encontravam em uma caverna sagrada, que era onde se
acreditava que Romulo e Remo teriam sido criados por uma loba. Os sacerdotes
então sacrificavam uma cabra, para fertilidade, e um cachorro, para purificação.
A cabra era então cortada em pedaços, que eram molhados no seu próprio sangue e
um grupo andava pela cidade molhando os campos e as mulheres com o sangue destes
pedaços, para trazer fertilidade no próximo ano. Mais tarde neste mesmo dia,
todas as mulheres jovens colocariam seus nomes em uma grande urna. Os homens
solteiros da cidade então tiravam um nome e se formavam os pares para o ano,
muitos resultando em casamento.

O Papa Gelasius declarou 14 de fevereiro como dia de São
Valentim por volta de 498 d.C. A “loteria” de casais foi então proclamada
anti-cristã e fora da lei. Durante a Idade Média, o dia 14 de fevereiro era
comumente creditado como o ínicio da temporada de acasalamento dos pássaros, o
que contribuiu para a idéia que esse dia deveria ser associado com
romance.

O mais antigo presente de dia dos namorados existente
hoje é um poema escrito pelo Duque charles, de Orleans, para sua esposa,
enquanto ele era prisioneiro na Torre de Londres, após sua captura na importante
Batalha de Agincourt. O poema, escrito em 1415, é parte da coleção de
manuscritos da Biblioteca Nacional de Londres. Muitos anos depois, acredita-se
que o Rei Henrique V contratou um escritor chamado John Lydgate para criar uma
mensagem pela data para Catherine de Valois.

No Reino Unido, o dia começou a se tornar popular no
século 17. Na metade do século 18, era comum para amigos e namorados de todas as
classes sociais trocarem pequenos presentes e cartas nesta data. No final do
século, os cartões impressos começaram a substituir as cartas tradicionais,
devido aos avanços da tecnologia de impressão. Os cartões prontos eram um jeito
fácil para as pessoas se expressarem nesta época em que a expressão direta dos
sentimentos era desencorajada. Tarifas postais mais baratas também contribuíram
para a grande popularidade do envio de cartões. Os norte-americanos
provavelmente iniciaram sua troca de cartões feitos a mão por volta de 1700. Já
no ano de 1840, Esther A. Howland começou a vender os primeiros cartões
produzidos em grande escala nos Estados Unidos. De acordo com a Associação de
Cartões dos EUA, aproximadamente um bilhão de cartões são enviados todos os anos
neste dia, tornando o dia dos namorados os segundo maior dia em envio de cartões
do ano, perdendo apenas para o Natal. Estima-se que 85% dos cartões sejam
comprados por mulheres. A data é comemorada em muitos países, incluindo Canadá,
México, Reino Unido e França.